Die Altstadt von Edinburgh, das Gebiet zwischen Edinburgh Castle und Holyrood Palace sowie Princes Street und der Universität, bezaubert noch heute mit mittelalterlichem Charme. Das Netz verwinkelter Gassen und versteckter Durchgänge in seiner heutigen Form wurde stark im 16. Jahrhundert geprägt: Um den Schutz der Stadtmauern zu nutzen und den sich rasch verringernden Platz vollends auszuschöpfen, wurden mehrstöckige Wohnhäuser entlang der Royal Mile erbaut. Die schmalen, oft nur eine Armspanne breiten Gässchen dazwischen waren das pulsierende Herz des Handels in der Stadt. Der Bau von North und South Bridge und die Rekonstruktion nach dem Großen Brand von 1824 sorgten dafür, dass sich eine Stadt unter der Stadt bildete: So entstanden beispielsweise unter der South Brigde die Edinburgh Vaults – 120 Räume, die zunächst als Tavernen, Lagerräume und Geschäfte dienten, mit zunehmender Feuchtigkeit im Mauerwerk aber verlassen wurden und schließlich für ein paar Jahre den Ärmsten der Armen ein kümmerliches Zuhause boten.
Der Hauch der Vergangenheit ist in den Straßen um Grassmarket, Edinburgh Castle, Cowgate, Canongate und Holyrood allgegenwärtig. Besucher sollten sich die geführten Spaziergänge durch die Old Town nicht entgehen lassen: Geschichtenerzählen gehört zu den Lieblingsbeschäftigungen der Schotten und je nach Tour werden skandalöse oder gruselige Details aus Edinburghs bewegter Vergangenheit zum Besten gegeben. Nach dem Rundgang durch das alte Edinburgh und vielleicht einem Besuch in der Camera Obscura oder der Scotch Whisky Experience – beides nahe am Schloss – laden unzählige Pubs, Bars und Restaurants zur Stärkung ein. Für den schnellen Happen zwischendurch sei The Baked Potato Shop in der Cockburn Street empfohlen, eine seit über 30 Jahren populäre Anlaufstelle für Liebhaber von gefüllten „tatties“, das schottische Wort für Kartoffeln. Gehobener geht es in The Witchery zu: Dieses schottische Restaurant besticht vor allem mit seiner gotischen Atmosphäre, mit dunklem Leder, geschnitzter Holzvertäfelung und feiner Wandbehänge. The Pompadour im Waldorf Astoria Edinburgh - The Caledonian zeichnet sich durch eine exzellente französische Küche mit schottischem Einschlag aus; das Tower Restaurant auf der Dachterrasse des National Museum of Scotland besticht abends mit der besten Aussicht auf das Schloss.